Jessica Stroup est née à Anderson en Caroline du sud. Elle a passé son enfance à Charlotte en Caroline du Nord. Une amie de sa mère était une ancienne Miss North California et a encouragé Jessica à poursuivre dans le mannequinat. Elle a un frère aîné, David Stroup. Elle a eu son bac à la Providence High School en 2004. A 17 ans, elle s'est vue offrir une bourse scolaire pour l'université de Georgie, mais elle l'a refusée pour continuer sa carrière d'actrice. Elle a, par la suite, déménagé à Los Angeles.
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