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En avril 2008, elle apparait dos nu dans le magazine Vanity Fair. Ces photos déclenchent une vive polémique aux États-Unis car elles sont interprétées par certains parents comme une incitation à la débauche. L'ampleur du scandale pousse Miley à réagir sans équivoque quelques jours plus tard : « J’ai participé à une séance de photos qui devait être “artistique” et me voilà embarrassée en voyant les images et en lisant la nouvelle. Je n’ai jamais voulu que ça se passe comme ça et je présente mes excuses à mes admirateurs pour qui je suis très reconnaissante[4]. » Elle a fait plusieurs fois de plates excuses.

Justin Timberlake, Madonna ou encore Susan Sarandon déclarent alors soutenir Cyrus[5],[6].

À plusieurs reprises, des photos plutôt intimes de Miley Cyrus ont circulé sur Internet : des photos en bikini, en lingerie et certaines où la jeune chanteuse apparaît le ventre dénudé, en tirant sur son tee-shirt, et une où elle apparaît sous la douche vêtue d'un simple chandail blanc mouillé. La firme Disney, à qui Miley est associée, n'a toujours pas réagi à ces photos.

En juillet 2008, des photos ont été publiées avec Thomas Sturges, les deux adolescents étaient en train de s'embrasser. Miley n'a évoqué l'affaire que dans quelques lignes du numéro de septembre 2008 du magazine américain Seventeen, où elle explique que les scandales entourant ces photos l'ont aidé à mûrir et à s'affirmer, et qu'elle était très fâchée contre les personnes qui ont mis la main sur ces photos et les ont publiées sur le Web[7],[8],[9].

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