Justin s'intéresse très jeune à la musique, même si ses parents ne sont pas musiciens. Il a appris seul à jouer de la guitare, du piano et de la trompette, et a pris des cours de batterie[5],[6]. À 12 ans, il s'inscrit, sans jamais avoir suivi de cours de chant, à un concours de chant local, à Stratford, où il termine deuxième en interprétant Respect d'Aretha Franklin[4]. Sa mère publie sur YouTube une vidéo de ce concours, pour sa famille et ses amis qui n'avaient pas pu y assister : celle-ci est vue en quelques jours par des milliers d'internautes[7]. Suivent au cours de l'année 2007 d'autres vidéos où il reprend des titres R&B[8].
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