En 2003, Kerli participe au concours suédois Melodifestivalen, où elle interprète la chanson Let's Go. Elle termine septième à la seconde demi-finale.
Kerli participe également en 2004 au concours Eurolaul, afin de désigner le participant estonien au concours Eurovision. Elle y interprète le titre Beautiful Inside, totalise 3 628 points et termine deuxième du concours Eurolaul.
En 2006, Kerli signe un contrat avec le label Island Def Jam.
Kerli publie son premier EP éponyme en 2007. Il inclut notamment les titres Walking on Air et Love Is Dead.
C'est en 2008 que Kerli publie son premier album studio, intitulé Love Is Dead.
En 2008 toujours, sa chanson Creepshow est utilisée dans la bande son du jeu vidéo Burnout Paradise[1]. Kerli a aussi été choisie pour interpréter le thème du jeu vidéo adapté du film Quantum of Solace, intitulé When Nodody Loves You. Kerli participe également à la bande son du film Punisher : War Zone, où elle interprète la chanson Bulletproof.
Kerli a été nominée en 2008 aux MTV Europe Music Awards pour la récompense du meilleur artiste ou groupe balte (Best Baltic Act).
Kerli participera à la bande originale du film de Tim Burton Alice aux Pays des Merveilles et interprétera en duo avec Tokio Hotel la chanson "Strange".